Ο Νίκος Κακλαμανάκης ξεκίνησε με την ιστιοσανίδα του στις 22 Οκτωβρίου 2011 από το Νημποριό της Άνδρου, και με συνοδεία δύο φουσκωτών σκαφών ανοίχτηκε στο πέλαγος, σε συνθήκες ιδιαίτερα δύσκολες με ανέμους 6-7 μποφόρ και πολύ δύσκολο κυματισμό. Περνώντας από Μύκονο, Δήλο, Δονούσα, Κουφονήσι και Αμοργό, κατάφερε να φτάσει στο λιμάνι της Καρπάθου στις 24 Οκτωβρίου 2011, μετά από δυόμισυ μέρες υπεράνθρωπης προσπάθειας σε ένα ταξίδι 320 ναυτικών μιλίων που εξελίχθηκε πέρα από κάθε μετεωρολογική πρόβλεψη και κάθε αρχικό σχεδιασμό.

Ήταν όμως ένα ταξίδι γεμάτο μηνύματα, κοινωνικά πιo πολύ από αθλητικά. Ο Ολυμπιονίκης μας έχει ολοκληρώσει τον αγωνιστικό του κύκλο μετά από μια λαμπρή πορεία που ξεκίνησε το 1981 με την κατάκτηση του Πανελληνίου Πρωταθλήματος Νέων σε ηλικία 13 ετών. Φέτος, αποφάσισε να οργανώσει έναν διάπλου του Αιγαίου για να περάσει ένα μήνυμα προς τη δοκιμαζόμενη κοινωνία. Με τα δικά του λόγια: «οι αθλητές και δη οι Ολυμπιονίκες δεν μπορούν να είναι αποκομμένοι από την κοινωνία. Φιλτράρω μέσα μου εδώ και πολύ καιρό αυτά τα μηνύματα και αποφάσισα να κάνω κάτι που αφενός με ευχαριστεί διότι είναι όλη μου η ζωή και αφετέρου προσδοκώ να γίνει όχημα όλων των υπερήφανων Ελλήνων, να συσπειρώσουμε τις υγιείς δυνάμεις του τόπου. Το εγχείρημά μου είναι ένα σύνθημα προς όλον τον ελληνικό λαό. Παράλληλα θέλω να μεταλαμπαδεύσω σε όλους και κυρίως στη νεολαία το μήνυμα ότι έχουμε χρέος, αλλά μας αξίζει κιόλας να κυνηγάμε την υπέρβαση».

Σε κάθε σταθμό, ο Νίκος Κακλαμανάκης ήλθε σε επαφή με τη νέα γενιά, μιλώντας στα παιδιά των σχολείων για αξίες, κίνητρα και ιδανικά της καθημερινότητας, πέρα από τον πρωταθλητισμό. Επίσης, ως Αξιωματικός της Πολεμικής Αεροπορίας, είχε σε ολόκληρο το ταξίδι του στο στήθος και στο πανί του τον αετό-έμβλημα της ΠΑ, και επέλεξε να τερματίσει την προσπάθειά του ακριβώς στο σημείο που βρίσκεται το μνημείο του Κώστα Ηλιάκη, καταθέτοντας ένα λιτό στεφάνι και κρατώντας ενός λεπτού σιγή στη μνήμη του ηρωικού πιλότου που έδωσε τη ζωή του «φυλάττοντας Θερμοπύλες» στα νερά του Καρπαθίου Πελάγους.